Em 1959, o jovem piloto britânico Mike Hailwood parecia ter o destino ao seu lado. Um piloto talentoso, seu pai, Stan Hailwood, um homem com alto poder aquisitivo, forneceu-lhe apoio financeiro e conexões no mundo do motociclismo. Faltava apenas uma coisa - a motocicleta certa. Com a criação da Ducati 250, Mike, um dos maiores pilotos de todos os tempos, iniciou seu lendário relacionamento com a Ducati.

A pedido de Hailwood Sr.Taglioni preparou um cilindro duplo fino para o jovem piloto, um 250 com furo e curso de 55,25 x 55 mm, o mesmo que a engrenagem da válvula 125 desmo. A distribuição foi conduzida por um trem de engrenagem central. A moto final entregou 37 HP a 11.600 rotações e foi equipada com uma estrutura de berço de tubo duplo.

A "velha guarda" da Ducati ainda lembra Mike com uma tremenda admiração. De muitas maneiras, como parece acontecer sempre que personalidades fortes e independentes interagem, ele enlouqueceu Taglioni (o “Doutor T” disse uma vez, como uma brincadeira, que os pés compridos de Mike arruinavam a aparência de suas “motos”), mas o carinho entre os dois foi notável. Taglioni viu muitos heróis e campeões irem e virem, mas suas lembranças principais sempre voltam a Mike.

O 250 twin, concluído em 1960, consistia basicamente em duas unidades de cabeçote e bloco de cilindro DOHC 125 unidas. Com exceção de Hailwood, poucos pilotos particulares da época tiveram a sorte (ou a riqueza) de possuir uma máquina dessas